Das Rathaus
Das historische Rathaus von Dippoldiswalde liegt im Zentrum der kleinen Stadt. Bekanntlich ist die große Mehrzahl der sächsisch-thüringischen Städte planmäßig gegründet worden. Die Stadtgründungen sollten für den Handel, der das Land durchzog, feste Stützpunkte bilden. Der Mitte lpunkt der Stadtanlage war deshalb auch der große Markt.
Für die meisten Dippser Bürger ist neu, dass das Rathaus bis zum 15. Jahrhundert das Kaufhaus der Stadt war. Der tägliche Markt war der Markt der Handwerker, die ihre Produkte auf Bänken zum Verkauf auslegten: Bäcker, Fleischer, Schuhmacher waren die ältesten Handwerke. In der südöstlichen Ecke bis zur Mitte des Rathauses hatte die Ratswaage ihre Lage. Die große Waage hing an einem Balken, der unter den gotischen Kreuzgewölben durchgezogen war, und diente zur Feststellung größerer Lasten. Dafür war eine Gebühr an den "Wagemeister" der Stadt zu entrichten. Leider wurden die schönen Kreuzgewölbe 1855 bei Renovierungsarbeiten abgebrochen. (Ein Glück, daß sie im Südflügel des Schlosses in ihrer Ursprünglichkeit erhalten blieben.) Das Rathaus hatte als Gerichtsgebäude der Stadt hohe Bedeutung. Es spielte als Verwaltungsgebäude, als Sitz des städtischen Verwaltungsorgans, die bedeutendste Rolle. Bis in die Mitte des 15. Jahrhunderts ist das Rathaus ein Fachwerkbau gewesen, wie in den anderen Städten auch. 1429 wurde Stadt und
Rathaus durch die Hussiten unter dem Anführer Prokop zerstört. Nach diesem Brand blieben die Umfassungsmauern des Untergeschosses erhalten, auf denen ein steinerner Aufbau errichtet wurde. Ein größerer Um- und Erweiterungsbau am Rathaus erfolgte 1534.
Im Erdgeschoss befindet sich ein buntes Bleiglasfenster mit dem Dipps´er Stadtwappen. Immer wieder wird die Frage gestellt, weshalb im bunten Bleiglasfenster die Jahreszahlen 1363 und 1907 vermerkt sind: Der Rechtsanwalt und Bürgermeister Voigt stiftete anlässlich des Ausscheidens aus seinem Amt im Jahre 1907 dieses wunderschöne bleigefasste Glasfenster. Er nahm die Jahreszahl 1363 zum Anlass, da der Chronist Schmelz angibt, dass Dippoldiswalde anno 1363 in den Rang einer Oppidum aufrückte, d.h. einer Stadt, die mit einer festen Mauer umgeben war. Daher der Mauerabschnitt im oberen Teil des Fensters.

Im ersten Stock liegt das ehemalige Ratssitzungszimmer auf der Südostseite des Rathauses. Vor Nutzung als Ratssitzungszimmer im Jahre 1855 war in diesem Raum die Verbraucherabgabe auf Nahrungsmittel und notwendige Gebrauchsgegenstände zu entrichten. Nach der Nutzung als Ratssitzungszimmer blieb der Raum mit dem schönen Deckengewölbe dem Bürger verborgen, weil er von der Sparkasse als Nebenraum genutzt wurde. Im Zuge der Restaurierung des Rathauses zog die Sparkasse in ein anderes Gebäude am Markt, und das Ratssitzungszimmer wurde originalgetreu erneuert. Bemerkenswert ist vor allem die Malerei am wunderschönen altgotischen Kreuzgewölbe. Seit dem 15. Mai 1998 wird nun dieser historische Raum als Hochzeitzimmer genutzt.
Kommt man von der Marktseite her in das Rathaus, durchschreitet man das rundbogige Marktportal, an welchem oberhalb das Wappen der Stadtherrschaft – das Maltitzsche Wappen – angebracht ist. Außerdem befinden sich zwei Sitznieschen, wie gleichfalls am Seiteneingang.
Links und rechts vom Marktportal aus stehen noch die vom älteren Bau stammenden Heiligenstatuen, die Schutzheiligen der Stadt: Maria mit dem Kind und der heilige Laurentius mit dem Roste. Zum heiligen Laurentius gibt es folgende Sage: Es wurde erzählt, der heilige Laurentius am Dippoldiswalder Rathaus verfolge jeden Vorübergehenden mit seinen Blicken. Nach der Legende begrüßte das Standbild des Heiligen – ihm zu Ehren begründete man den Laurentius-Jahrmarkt – den ersten durch das Niedertor in die Stadt eintretenden Jahrmarktskrämer durch Neigen des Kopfes. (Quelle: Klengel: 1938 Sagenbuch des südöstlichen Erzgebirges)