Konrad Knebel schreibt in seiner Stadtchronik: "das älteste bekanntgewordene Siegel von Dippoldiswalde hängt an einer im Haupt-Staats-Archiv zu Dresden aufbewahrten Urkunde vom 14. März 1403, worin die Stadt den Markgrafen Balthasar, Friedrich und dessen Sohn Wilhelm huldigt. Dasselbe ist von Talergröße, scharf und gut geschnitten." Das Siegel zeigt zwei entwurzelte Bäume, die kreuzweise übereinander gelegt sind. Der Baum rechts ist ein wenig gekrümmt. Jeder Baum hat vier Zweige und vier Wurzeln, an jedem Zweig ist nur ein Blatt angebracht, die Farbgebung ist vermutlich die in der Sammlung von Städtewappen in der Landesbibliothek angegebene: grüne Bäume auf silbernem Feld. Die in Großbuchstaben ringsum eingelassene Umschrift lautet: "S. CIVIUM DE DYPOLDISWADE." Die Art dieser Inschrift läßt die Deutung zu, Daß dieses Siegel schon Anfang des 14. Jahrhunderts entstanden ist.
Kurz vor dem ersten Bekanntwerden eines Dippoldiswalder
Stadtwappens im 14. Jahrhundert besaßen die Burggrafen von Dohna das Schloß und die
Herrschaft über Dippoldiswalde, nachdem sie schon 1349 Besitzer des in die Nikolaikirche
eingepfarrten Dorfes Oberhäslich gewesen waren. Der Münzforscher Erbstein schreibt
darüber, daß diese Burggrafen von Dohna, als sie die Bergherren von Dippoldiswalde
waren, in Dippoldiswalde eine eigene Münzpräge unterhielten und eigene Geldstücke dort
schlagen ließen. Das burggräfliche Wappen kam ja auch bei den 1882 erfolgten
Erneuerungsarbeiten in der Nikolaikirche zum Vorschein: zwei silberne, kreuzweise
übereinandergelegte, leicht gekrümmte Stangen eines Hirschgeweihs mit je vier Enden auf
grünem Feld. Leider wurden die Farben in der Nikolaikirche bei der Erneuerung vertauscht
. Wäre es nicht möglich, das 1403 erstmalig vorkommende Dippoldiswalder Stadtsiegel
wegen seiner in Aufbau und Farbgebung vorliegenden Ähnlichkeit mit dem Wappen der Herren
von Dohna eben auf diese Burggrafen zu beziehen, die kurz vorher (1366-1401) Lehnsherren
von Dippoldiswalde waren? Knebels Meinung über das Alter des ersten Stadtwappens wäre
dann so zu verstehen, daß es vermutlich aus den ersten Jahren nach der Verleihung der
Stadtverfassung von Dippoldiswalde unter den Herren von Dohna (also nach 1366) stammt. Der
Stolz der Bürger von Dippoldiswalde über die erfolgte Befestigung der Stadt und die neue
Rats- und Stadtverfassung schuf das Stadtwappen mit der Umschrift "Stadtsiegel von
Dippoldiswalde", und der neue Erb- und Lehnsherr von Dohna drückte ihm seinen
Stempel auf. Dieses Stadtsiegel wurde, wie schon erwähnt, erstmalig von einer für den
Landesherrn bestimmten Huldigungsurkunde aus dem Jahre 1403 bekannt. Das nächstälteste
Siegel kennen wir von einer Abbildung in dem Buch "Sammlung zur sächsischen
Geschichte, Band II". Dort ist das Brustbild eines bärtigen Mannes sichtbar, dessen
Kopf ein Barett bedeckt und über dessen Brust von beiden Schultern aus ein Band
kreuzweise gelegt ist. Im oberen Teil sind über dem Kopf des Mannes zwei entwurzelte
Waldbäume gekreuzt. Die Umschrift lautet: "Sigel der STADT
DIPPOLDISWALDA."
Die sagenhafte Gestalt des Wappenmannes kam erst viel später - vermutlich nach dem
Dreißigjährigen Krieg - in das Dippoldiswalder Wahrzeichen. Ursprünglich mag das
Stadtwappen nur zwei entwurzelte, gekreuzte Bäume gehabt haben, wie wir es im Wappen
unter den Figuren der Stadtheiligen Maria und Laurentius am Rathaus sehen. Dieses
Ursprungswappen wurde in dieser Form von den Innungen als Stadtmarke auf Hohlmaßen und
Zinngefäßen bis ins 18. Jahrhundert verwendet, obwohl vom Rat der Stadt nach dem
Dreißigjährigen Krieg das oben beschriebene Wappen angenommen wurde, das außer den
Bäumen das Brustbild eines Mannes zeigte, dessen Kopf mit einem Hut (Bergmannstracht)
bedeckt war. In der Gegenwart ist der Kopf ohne Bedeckung und mit einem Heiligenschein
umgeben, was mit Bezug auf die Dippoldsage zu sehen ist. Das ein Abkomme des Geschlechts
der Dippoldicz in Verbindung zur Einsiedlersage zu bringen ist, kann mit
Wahrscheinlichkeit angenommen werden.
Über das derzeit verwendete Wappen wurden in der Vergangenheit
langandauernde Verhandlungen geführt. Erst 1898 genehmigte das Königliche Ministerium
des Inneren das Dippoldiswalder Stadtwappen in folgender Form: Im goldenen Feld das
Brustbild eines Einsiedlers im blauen Gewand mit naturfarbenen, kreuzweise gelegten
Bändern unter zwei über Kreuz gelegten naturfarbenen Kiefern mit je drei Tannenzapfen,
wonach die Stadt Blau oben und Gold (Gelb) unten als Fahnenstreifen führen darf.
Entworfen wurde dieses im Buntfenster des Aufganges im Rathaus von Bürgermeister Voigt
gestiftete Wappen von dem bekannten Heraldiker Professor Hildebrandt, der früher von der
Archivdirektion in Dresden mit Genehmigung des Ministeriums offiziell mit der Herstellung
der Entwürfe für Stadtwappen betraut war. Der Künstler schloß sich dabei der Ortssage
an, indem er die Symbolfigur als sagenhaften, frommen Einsiedler darstellte.